Το Γυμνάσιο Καλαμωτής αποτέλεσε και αποτελεί πνευματικό, μορφωτικό και πολιτιστικό κέντρο των χωριών της νότιας Χίου. Iδρύθηκε το 1922 ως διτάξιο Ημιγυμνάσιο που στεγάστηκε σε οίκημα της Μορφωτικής Ένωσης Καλαμωτής και λειτούργησε ως το 1933, οπότε λόγω έλλειψης παιδιών διακόπηκε η λειτουργία του.

Όμως από το 1947 οι κάτοικοι του χωριού εκπροσωπούμενοι από τον τότε πρόεδρο της Κοινότητας Ισίδωρο Μισαηλίδη με συνεχή διαβήματα υποστήριζαν στην ΙΣΤ΄ Γενική Επιθεώρηση Μ.Ε. Σύρου πως η ανέγερση και η λειτουργία Γυμνασίου στην Καλαμωτή ήταν επιβεβλημένη, μεταξύ άλλων, λόγω του μεγάλου αριθμού παιδιών της Καλαμωτής και των γύρω χωριών που φοιτούσαν στο Γυμνάσιο Αρρένων Χίου και της επακόλουθης τεράστιας οικονομικής επιβάρυνσης των οικογενειών τους σε εποχές οικονομικής δυσπραγίας και ανέχειας.

Κατόπιν αυτών το 1950 λειτούργησε στην Καλαμωτή τριτάξιο παράρτημα του Γυμνασίου Αρρένων Χίου που το σχολικό έτος 1953-1954 επεκτάθηκε σε εξατάξιο. Το 1962 το Παράρτημα αναβαθμίστηκε σε ανεξάρτητο εξατάξιο Γυμνάσιο. Αρχικά το Γυμνάσιο Καλαμωτής στεγάστηκε στη Μορφωτική Ένωση και στο Δημοτικό σχολείο έως τις αρχές του 1951 οπότε ολοκληρώθηκε η ανέγερση νέου σχολικού κτηρίου (στεγάζει το σημερινό Λύκειο) με δαπάνες των μεταναστών στην Αμερική Καλαμωτούσων και της Κοινότητας του χωριού.

Το 1955 με δαπάνες του ευεργέτη της Καλαμωτής Κωνσταντίνου Βαμβακά ξεκίνησε η ανέγερση της «Βαμβακείου Πτέρυγας» στη νότια πλευρά του σχολικού συγκροτήματος. Η κατασκευή ολοκληρώθηκε ταχύτατα και μετά από ένα χρόνο (1956) άρχισε να λειτουργεί το νέο διδακτήριο. Αυτή η πτέρυγα αποτελείται από 3 αίθουσες διδασκαλίας, Εργαστήριο Φυσικής και Χημείας, 2 ημιυπόγειες αποθήκες που χρησιμοποιήθηκαν ως αίθουσες διδασκαλίας λόγω του πλήθους των μαθητών και βοηθητικούς χώρους.

Το 1976 με το άρθρο 25 του Ν 309/1976 (ΦΕΚ Α΄/100) η «Μέση Παιδεία παρέχεται διαδοχικώς εις το Γυμνάσιον και Λύκειον», οπότε το Γυμνάσιο Καλαμωτής διακρίνεται σε Γυμνάσιο και Λύκειο. Έτσι από το σχολικό έτος 1976-1977 και εξής το τριτάξιο πλέον Γυμνάσιο στεγάζεται στο νότιο κτήριο του σχολικού συγκροτήματος της Καλαμωτής, στη «Βαμβάκειο» πτέρυγα.

Τέλος, το 1990 κατασκευάστηκε η πτέρυγα της Βιβλιοθήκης και του Γυμναστηρίου στην ανατολική πλευρά του σχολικού συγκροτήματος, εφαπτόμενη στο κτίριο του Λυκείου και το σχολικό συγκρότημα πήρε την οριστική του μορφή. Σε αυτή την πορεία του στο χρόνο και ως εξατάξιο αλλά και ως τριτάξιο σχολείο το Γυμνάσιο Καλαμωτής υπήρξε κέντρο πνευματικής ανάπτυξης και προσφοράς στο οποίο είχαν την ευκαιρία να μορφωθούν και να αναδειχθούν κοινωνικά και επαγγελματικά παιδιά φτωχών αγροτικών οικογενειών προσφέροντάς τους ευκαιρίες και ερεθίσματα πολύπλευρης διεύρυνσης των πνευματικών τους οριζόντων και συμβάλλοντας στην ομαλή κοινωνικοποίησή τους, αλληλεπιδρώντας διαρκώς με την τοπική κοινωνία.